Methylvinylketon er den organiske forbindelse med formlen CH3CCH = CH2. Det er en reaktiv forbindelse klassificeret som en enon, faktisk den enkleste eksempel derpå. Det er en farveløs, brandfarlig, meget giftig væske med en stikkende lugt. Det er opløseligt i vand og polære organiske opløsningsmidler. Det er et nyttigt mellemprodukt ved syntese af andre forbindelser.

Produktion

MVK er udarbejdet industrielt ved kondensation af acetone og formaldehyd, efterfulgt af dehydrering. Ligeledes er det fremstilles ved Mannich-reaktionen involverer diethylammonium- chlorid og acetone, som producerer Mannich-addukt:

Opvarmning denne ammoniumsalt frigiver ammoniumchlorid og MVK:

Reaktivitet og applikationer

MVK kan fungere som et alkyleringsmiddel, fordi det er en effektiv Michael-acceptor. Det opnåede tidligt opmærksomhed for sin anvendelse i Robinson annulation, en fremgangsmåde anvendelig til fremstilling af steroider:

Dens alkylerende evne er både kilden til dets høje giftighed og funktion, der gør det til et nyttigt mellemprodukt i organisk syntese. MVK vil polymerisere spontant. Forbindelsen lagres typisk med hydroquinon, som hæmmer polymeriseringen.

Som en elektrofil alken, danner et addukt med cyclopentadien. Den resulterende norbomen er et mellemprodukt i syntesen pesticidet biperiden. Via sin cyanohydrin er også en forløber for vinclozolin. Det er også et forstadie til vitamin A. syntetisk

Sikkerhed

MVK er ekstremt farligt ved indånding forårsager hoste, hvæsen og åndenød selv ved lave koncentrationer. Det vil også let forårsage irritation af hud, øjne og slimhinder.