Myrcen

FONT SIZE:

Februar 23, 2016 Gert Volmer M 0 6

Myrcen eller β-myrcen, er en olefinisk naturlig organisk forbindelse. Det er klassificeret som en kulbrinte, mere præcist som en monoterpen. Terpenerne er dimerer af isopren og myrcen er en af de vigtigste. Det er en del af den æteriske olie af flere planter, herunder bugten, cannabis, ylang-ylang, vild timian, persille, og humle. Det produceres primært semisyntetisk fra myrcia, hvorfra den får sit navn. Det er et nøglemellemprodukt ved fremstillingen af flere duftstoffer. α-myrcen er navnet for den strukturelle isomer 2-methyl-6-methylen-1,7-octadien, der ikke findes i naturen og er meget lidt anvendt.

Biosyntese og produktion

Terpener opstår naturligt fra dehydrering af terpenol geraniol. Det kunne i princippet ekstraheres fra et vilkårligt antal planter, for eksempel vild timian, hvor bladene indeholder op til 40 vægt-% myrcen. Den nuværende rute til vareprøver er ved pyrolyse af pinen, som er fremstillet af terpentin.

Anvendelse i duft industrien

Myrcene er et vigtigt mellemprodukt anvendt i parfumeindustrien. Det har en behagelig duft, men er sjældent anvendes direkte. Det er også ustabile i luft, har tendens til at polymerisere. Prøver stabiliseres ved tilsætning af alkylphenoler eller tocopherol. Det er således mere højt værdsat som et mellemprodukt til fremstilling af smags- og duftstoffer, såsom menthol, citral, citronellol, citronellal, geraniol, nerol, og linalool. Behandling af myrcen med hydrogenchlorid giver geranyl chlorid, neryl chlorid og linalyl chlorid. Behandling af disse forbindelser med eddikesyre giver geranylacetat, neryl-acetat, og linalylacetat, henholdsvis. Disse estere hydrolyseres derefter til de tilsvarende alkoholer. Myrcene også omdannes til myrcenol, anden duft findes i lavendel, via katalyseret hydroamination af 1,3-dien efterfulgt af hydrolyse og Pd-katalyseret fjernelse af aminen.

1,3-diener, både myrcen og mycenol undergår Diels-Alder-reaktioner med flere dienophile såsom acrolein at give cyclohexen derivater, er også anvendelige dufte.

Farmakologiske virkninger

Myrcen har en smertestillende effekt, og vil sandsynligvis være ansvarlig for de medicinske egenskaber af citron græs te. Det har antiinflammatoriske egenskaber gennem prostaglandin E2. Den analgetiske virkning kan blokeres af naloxon eller yohimbin i mus, hvilket tyder på mægling "alpha 2-adrenoceptor stimuleret frigivelse af endogene opioider".

Meget høje doser af myrcen potensere barbiturat inducerede søvn i mus, som yderligere støtter forslagene fra beroligende aktivitet. Det er sandsynligt, at dette er ansvarlig for anvendelsen af humle og citrongræs som sedativer.