Ethylenglycol er en organisk forbindelse anvendes primært som råmateriale til fremstilling af polyesterfibre og stof industrien, og polyethylenterephthalat harpiks, der anvendes i aftapning. En lille procent også anvendes i industrielle applikationer som frostvæske formuleringer og andre industrielle produkter. Det er en lugtfri, farveløs, sirupsagtig, sød smag væske. Ethylenglycol er moderat giftig, med børn, der har været særligt udsatte på grund af sin søde smag, indtil det blev almindeligt at tilføje bitre smagsstoffer til forbrugernes antifrysemidler indeholder det.

Produktion

Ethylenglycol er fremstillet af ethylen, via mellemproduktet ethylenoxid. Ethylenoxid reagerer med vand til dannelse af ethylenglycol ifølge reaktionsskema:

Denne reaktion kan katalyseres af enten syrer eller baser, eller kan opstå ved neutral pH under forhøjede temperaturer. De højeste udbytter af ethylenglycol forekomme ved sur eller neutral pH med et stort overskud af vand. Under disse betingelser kan der opnås ethylenglycol udbytter på 90%. De vigtigste biprodukter er ethylenglycol-oligomerer diethylenglycol, triethylenglycol og tetraethylenglycol. Omkring 6700 millioner kilo produceres årligt.

En højere selektivitet opnås ved anvendelse af Shells OMEGA proces. I OMEGA proces bliver ethylenoxid først omdannes med carbondioxid til ethylencarbonat derefter reagere med vand i et andet trin til selektiv fremstilling af mono-ethylenglycol. Kuldioxiden frigives i dette trin igen og kan føres tilbage til processen kredsløb. Kuldioxiden kommer delvis fra ethylenoxid produktion, hvor en del af ethylen fuldstændig oxideret.

Historiske aspekter og naturlig forekomst

Selv om næsten alle kilder anfører, at franske kemiker Charles-Adolphe Wurtz først forberedt ethylenglycol i 1859, han faktisk først forberedt det i 1856. Han behandlede først "ethylen iodid" med sølv acetat og hydrolyseres derefter den resulterende "ethylen diacetat" med kaliumhydroxid. Wurtz opkaldt sin nye sammensatte "glykol", fordi det delte kvaliteter med både ethanol og glycerol. I 1860, Wurtz fremstillet ethylenglycol fra hydratisering af ethylenoxid. Der synes ikke at have været nogen kommerciel fremstilling eller anvendelse af ethylenglycol før Første Verdenskrig, da det blev syntetiseret ud fra ethylendichlorid i Tyskland og anvendes som en erstatning for glycerol i sprængstofindustrien.

I USA begyndte semicommercial produktion af ethylenglycol via ethylenchlorhydrin i 1917. Den første store kommercielle glycol anlægget blev opført i 1925 på South Charleston, West Virginia, ved Carbide og Carbon Chemicals Co .. Af 1929, ethylenglycol var bruges af næsten alle dynamit fabrikanter. I 1937 Carbide startede det første anlæg baseret på Lefort proces til dampfase oxidation af ethylen til ethylenoxid. Carbide opretholdt et monopol på den direkte oxidation processen indtil 1953, da det videnskabelige design processen blev kommercialiseret og udbydes til licenser.

Anvendelser

EG anvendes primært som råmateriale til fremstilling af polyesterfibre og stof industrien, og polyethylenterephthalat harpiks, der anvendes i aftapning. En lille procent også anvendes i andre applikationer såsom frostvæske formuleringer og andre produkter.

Afvanding agent

EG anvendes i naturgasindustrien at fjerne vanddamp fra naturgas før yderligere behandling, på samme måde som TEG.

Kølemiddel og varmeoverføringsmiddel

Den væsentligste anvendelse af ethylenglycol er som medium for konvektiv varmeoverførsel i for eksempel biler og væskekølet computere. Ethylenglycol er også almindeligt anvendt i kølet vand luftkonditioneringsanlæg der placerer enten chiller eller luft håndterer udenfor, eller systemer, der skal køle under temperaturen af ​​vandet frysning. I geotermisk varme / kølesystemer, ethylenglycol er væske, der transporterer varme ved anvendelse af et geotermisk varmepumpe. Den ethylenglycol enten får energi fra kilden eller afleder varme til kilden, afhængig hvis systemet bliver brugt til opvarmning eller køling.

Pure ethylenglycol har en specifik varmekapacitet ca. halvdelen, at vand. Så samtidig med frostbeskyttelse og en øget kogepunktet, ethylenglycol sænker den specifikke varmekapacitet vandblandinger i forhold til rent vand. En 50/50 blanding efter masse har en specifik varmekapacitet på omkring 3140 J / kg C tre fjerdedele, at rent vand, hvilket kræver øget flowhastigheder i samme systemkrav sammenligninger med vand. Derudover stigning i kogepunktet i rent vand hæmmer boblekogning på varmeoverførselsoverflader dermed reducere varmeoverførselseffektivitet i nogle tilfælde, såsom benzin motor cylindervæggene. Derfor bør rent ethylenglycol ikke anvendes som en motor kølemiddel i de fleste tilfælde.

Antifrost

Ethylenglycol forstyrrer hydrogenbinding, når de opløses i vand. Pure ethylenglycol fryser ved ca. -12 ° C, men når de blandes med vand, er blandingen ikke let krystalliserer og dermed frysepunkt blandingen deprimeret. Specielt har en blanding af 60% ethylenglycol og 40% vand fryser ved -45 ° C. Diethylenglycol opfører sig på samme. Det anvendes som en afisningsvæske for forruder og fly. De frostsikring kapaciteter ethylenglycol har gjort det til en del af vitrificeringsmidler blandinger, for lav temperatur bevarelse af biologiske væv og organer.

Men kogepunktet for vandig ethylenglycol stiger monotont med stigende ethylenglycol procent. Anvendelsen af ​​ethylenglycol ikke blot nedsætter frysepunktet, men også hæver kogepunktet således at driftsområde for varmeoverførselsfluid er udvidet på begge ender af temperaturskalaen. Stigningen i kogetemperaturen skyldes rent ethylenglycol med en meget højere kogepunkt og lavere damptryk end rent vand; Der er ingen kemisk stabilisering mod kogning af væskefasen ved intermediære sammensætninger, som der er mod frost.

Forløber for polymerer

I plastindustrien, ethylenglycol er vigtig forløber for polyesterfibre og harpikser. Polyethylenterephthalat, anvendes til fremstilling af plastflasker til læskedrikke, fremstilles ud fra ethylenglycol.

Hydrathæmmende

På grund af dets høje kogepunkt og affinitet for vand, ethylenglycol er et nyttigt tørremiddel. Ethylenglycol er almindeligt anvendt til at hæmme dannelsen af ​​naturgas clathrater i lange multifase rørledninger, der formidler naturgas fra fjerntliggende gasfelter til en gas behandlingsanlæg. Ethylenglycol kan inddrives fra naturgassen og genbruges som en hæmmer efter rensning behandling, der fjerner vand og uorganiske salte.

Naturgassen dehydreret ved ethylenglycol. I denne ansøgning, ethylenglycol strømmer ned fra toppen af ​​et tårn og opfylder en stigende blanding af vanddamp og carbonhydridgasser. Tør gas udgår fra toppen af ​​tårnet. Den glycol og vand separeres, og glycol genanvendes. I stedet for at fjerne vand, kan ethylenglycol også anvendes til at sænke temperaturen, ved hvilken hydrater dannes. Renheden af ​​glycol anvendes til hydrat suppression er typisk omkring 80%, mens renheden af ​​glycol anvendt til dehydrering er typisk 95 til mere end 99%. Desuden injektionshastigheden for hydrat suppression er meget lavere end cirkulationshastigheden i en glycol dehydrering tårn.

Niche-applikationer

Mindre anvendelser af ethylenglycol omfatter fremstilling af kondensatorer, som et kemisk mellemprodukt ved fremstilling af 1,4-dioxan, og som tilsætningsstof for at forhindre korrosion i flydende kølesystemer til pc'er. Ethylenglycol anvendes også til fremstilling af visse vacciner, men det er ikke i sig selv er til stede i disse injektioner. Det anvendes som en mindre bestanddel i skosværte og også i nogle trykfarver og farvestoffer. Ethylenglycol har set nogle brug som svamp og behandling til træ, både som en præventiv og en behandling efter den kendsgerning. Det har været brugt i nogle få tilfælde at behandle delvis rådnet trægenstande, der skal vises på museer. Det er en af ​​kun et par behandlinger, der har succes i forbindelse med rot i træbåde, og er relativt billige. Ethylenglycol kan også være en af ​​de mindre bestanddele i skærmen rensevæsker, sammen med den vigtigste ingrediens isopropylalkohol. Ethylenglycol er almindeligt anvendt som konserveringsmiddel for biologiske prøver, især i gymnasier under dissektion som et mere sikkert alternativ til formaldehyd. Det kan også anvendes til at dræbe krukker. Det er også bruges som en del af den vandbaserede hydraulikvæske anvendes til at styre produktionsudstyr undersøisk olie- og gasproduktion.

Kemiske reaktioner

Ethylenglycol anvendes som en beskyttelsesgruppe for carbonylgrupper i organisk syntese. Behandling af en keton eller et aldehyd med ethylenglycol i nærværelse af en sur katalysator giver den tilsvarende en 1,3-dioxolan, som er resistente over for baser og andre nukleofiler. 1,3-dioxolan-beskyttelsesgruppen kan derefter fjernes ved yderligere sur hydrolyse. I dette eksempel blev isophoron beskyttes under anvendelse af ethylenglycol med p-toluensulfonsyre i moderat udbytte. Vandet blev fjernet ved azeotrop destillation for at forskyde ligevægten til højre.

Toksicitet

Ethylenglycol er moderat giftigt med en mundtlig LDLo = 786 mg / kg for mennesker. Den største fare på grund af sin søde smag. På grund af dette, børn og dyr er mere tilbøjelige til at forbruge store mængder af det, end af andre giftstoffer. Ved indtagelse er ethylenglycol oxideres til glycolsyre, der er til gengæld oxideres til oxalsyre, som er giftigt. Det og dets toksiske biprodukter første påvirker centralnervesystemet, så hjertet, og endelig nyrerne. Indtagelse af tilstrækkelige mængder kan være dødelig, hvis ubehandlet.

Ifølge den årlige rapport fra American Association of Poison Control Centers 'National Poison Data System i 2007, var der omkring 1000 samlede sager resulterer i 16 dødsfald. 2008-amerikanske sammenslutning af giftkontrolcentre 'National Poison Data System årsrapport viser 7 dødsfald.

Antifreeze produkter til anvendelse i motorkøretøjer indeholdende propylenglycol i stedet for ethylenglycol er tilgængelige. De er generelt betragtes som mere sikre at anvende, propylenglycol har en ubehagelig smag og omdannes i kroppen til mælkesyre, en normal af stofskiftet og motion.

Australien, Storbritannien, og sytten stater i USA kræver tilsætning af en bitter aroma til frostsikring; i 2012, enedes de amerikanske frostvæske producenter frivilligt at tilføje en bitter aroma til alle frostvæske, der sælges på forbrugermarkedet i USA

I miljøet

Ethylenglycol er en High Production Volume Chemical; det nedbryder i luften i omkring ti dage, og i vand eller jord i et par uger. Det kommer ind i miljøet gennem spredningen af ​​ethylenglycol-holdige produkter, især i lufthavne, hvor det bruges i afisning midler til landingsbaner og fly. Ethylenglycol er teratogent. "Baseret på en temmelig omfattende database, det inducerer hos rotter og mus ved alle eksponeringsveje." Dette molekyle er blevet observeret i det ydre rum.